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Il s'agit de la première tournée de Britney Spears, organisée pour promouvoir son premier album ...Baby One More Time. Elle s'est déroulée du 28 juin au 15 septembre 1999 et a comporté 57 concerts aux États-Unis et au Canada.
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(You Drive Me) Crazy
Soda Pop
Born to Make You Happy
From the Bottom of My Broken Heart
Material Girl (Madonna)
Black Cat (Janet Jackson)
Nasty (Janet Jackson)
The Beat Goes On
I Will Be There
Open Arms (Journey)
Sometimes
...Baby One More Time
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La scène était relativement simple comparée à ses tournées suivantes, avec un grand escalier central, six danseurs et plusieurs changements de costumes. Dès cette première tournée, Britney montrait déjà son talent de danseuse et son charisme sur scène. Elle rendait aussi hommage à deux de ses plus grandes inspirations, Madonna et Janet Jackson, avec un medley de reprises.
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